崔慰祖总是推辞说下得不好，不是初一、十五就不来拜见。建武年间，诏令各地举荐才士，崔慰祖的堂兄崔慧景推荐崔慰祖和平原郡刘孝标同为饱学之士。齐明帝想让他管理一个方圆百里的小地方，以测试他的才能，崔慰祖推辞不就职。国子祭酒沈约、吏部郎谢朓曾在吏部省中聚集很多宾客好友，每人都向崔慰祖询问十几件地理方面不熟悉的事，崔慰祖口吃，语言不华美，但回答得有根有据具体而且精准，满座宾客都称赞而且心服口服。谢朓赞叹说：“假如班固、司马迁再生，也不能超过他。”崔慰祖出卖自己的住宅，要价四十五万，买的人说：“能否减点价？”崔慰祖说：“确实不同于韩伯休，怎么容许有两种价格？”买的人又说：“你只管标价四十六万，一万钱是送给你的。”崔慰祖说：“这难道是我的心愿吗？”崔慰祖年轻时和侍中江祀是交情很深的朋友，等到江祀显贵了，常来问候他，但崔慰祖不去他那里。崔慰祖和丹阳县丞刘沨一向要好，萧遥光占据东府造反时，崔慰祖正在城内。在城池还没有被攻下的一天，刘沨对崔慰祖说：“你家中有老母亲，应当赶快出城去。”于是命守门人放他出去，崔慰祖（出城后）就去朝廷自首，被囚禁在尚方，病死。崔慰祖著有《海岱志》，记载了从太公时起到西晋时止的人物，写到四十卷，完成了一半。临死时，写信给堂弟崔纬说：“常想再注释司马迁、班固两人的历史著作，已搜集到《史记》、《汉书》遗漏未载的二百多件事，放在橱柜竹箱中，你可以整理好写出来，以保存它的大意。《海岱志》确实不够完善详细，你可抄写几本，交给护军各位从事每人一本，也给朋友任防、徐寅、刘洋、裴揆等，让后世的人知道我稍微有些清高的事业。”又嘱咐让棺材直接靠近黄土，不必用砖砌，不要摆设灵位。
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